Statistika
1/16 finala
| 23.09.2008. 15:30 | Orijent | 1:4 | Hajduk | Izvještaj |
| 23.09.2008. 15:30 | Karlovac 1919 | 7:6 ** | Istra 1961 | Izvještaj |
| 23.09.2008. 15:30 | Hrvatski dragovoljac | 1:0 | Međimurje | Izvještaj |
| 24.09.2008. 15:30 | Moslavina | 2:1 | Šibenik | Izvještaj |
| 24.09.2008. 15:30 | Vukovar '91 | 0:1 | Pomorac | Izvještaj |
| 24.09.2008. 15:30 | Konavljanin | 1:0 | Belišće | Izvještaj |
| 24.09.2008. 15:30 | Zadar | 3:0 | HAŠK | Izvještaj |
| 24.09.2008. 15:30 | Mladost Cernik | 0:1 | Varaždin | Izvještaj |
| 24.09.2008. 15:30 | Metalac | 0:6 | Rijeka | Izvještaj |
| 24.09.2008. 15:30 | Zagora | 2:1 | Osijek | Izvještaj |
| 24.09.2008. 15:30 | Grafičar Vodovod | 1:3 | Zagreb | Izvještaj |
| 24.09.2008. 15:30 | Suhopolje | 1:2 | Cibalia | Izvještaj |
| 24.09.2008. 15:30 | Oriolik | -:- | Kamen Ingrad | - |
| 24.09.2008. 15:30 | Lučko | 3:5 | Inter-Zaprešić | Izvještaj |
| 08.10.2008. 15:30 | Gaj Mače | 1:5 | Dinamo | Izvještaj |
| 08.10.2008. 15:30 | Polet Buševec | 0:2 | Slaven Belupo | Izvještaj |
Osmina finala
| 29.10.2008. 14:00 | Hrvatski dragovoljac | 0:6 | Dinamo | Izvještaj |
| 29.10.2008. 14:00 | Oriolik | 0:4 | Cibalia | Izvještaj |
| 29.10.2008. 14:00 | Konavljanin | 0:2 | Hajduk | Izvještaj |
| 29.10.2008. 14:00 | Pomorac | 2:0 | Varaždin | Izvještaj |
| 29.10.2008. 14:00 | Moslavina | 0:2 | Slaven Belupo | Izvještaj |
| 29.10.2008. 14:00 | Zagora | 2:1 | Karlovac 1919 | Izvještaj |
| 29.10.2008. 17:00 | Inter-Zaprešić | 0:2 | Zagreb | Izvještaj |
| 29.10.2008. 17:00 | Zadar | 4:5 ** | Rijeka | Izvještaj |
Četvrtfinale
| 12.11.2008. 14:00 | Pomorac | 1:1 | Cibalia | Izvještaj |
| 12.11.2008. 14:00 | Zagora | 1:2 | Dinamo | Izvještaj |
| 12.11.2008. 17:00 | Rijeka | 2:2 | Zagreb | Izvještaj |
| 12.11.2008. 17:00 | Hajduk | 0:0 | Slaven Belupo | Izvještaj |
| 26.11.2008. 17:00 | Zagreb | 4:2 ** | Rijeka | Izvještaj |
| 26.11.2008. 17:00 | Cibalia | 4:2 ** | Pomorac | Izvještaj |
| 26.11.2008. 17:00 | Slaven Belupo | 6:7 ** | Hajduk | Izvještaj |
| 10.12.2008. 14:00 | Dinamo | 5:1 | Zagora | Izvještaj |
Polufinale
| 04.03.2009. 15:30 | Hajduk | 4:1 | Cibalia | Izvještaj |
| 04.03.2009. 17:00 | Zagreb | 0:2 | Dinamo | Izvještaj |
| 18.03.2009. 17:00 | Dinamo | 4:1 | Zagreb | Izvještaj |
| 18.03.2009. 17:00 | Cibalia | 0:0 | Hajduk | Izvještaj |
Finale
| 13.05.2009. 20:15 | Dinamo | 3:0 | Hajduk | Izvještaj |
| 28.05.2009. 20:00 | Hajduk | 3:4 ** | Dinamo | Izvještaj |